MicrosoftのサーバOS「Windows Server 2008」と「Windows Server 2008 R2」は、2020年1月14日の定例セキュリティ更新プログラム（セキュリティ問題を修正する更新プログラム）の公開を最後にサポートが終了した。まだサポート対象バージョンに移行していない企業は、サポート終了後に最大３年間、セキュリティ更新プログラム（セキュリティ問題を修正する更新プログラム）を入手できる「拡張セキュリティ更新プログラム」（ESU）を契約しない限り、Windows Server 2008／2008 R2のセキュリティ更新プログラムを入手できなくなる。
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サポートが提供されている新しいバージョンの「Windows Server」にアップグレードすることが困難な場合も少なくない。例えば医療機関では、64bit版のOSでは動かないアプリケーションを使用している機器がかなりあり、こうした機器は新バージョンのWindows Serverに移行することが難しい。こうしたアプリケーションの動作を維持しながら安全性を確保するには、独立したVLAN（仮想LAN）に分離したり、物理的にネットワークから隔離したりする方法を考える必要がある。
どの方法が最適かを判断する材料には、
- コスト
- IT部門における専門知識レベル
- 新技術に対する障壁の高さ
などがある。
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